Neotam

Neotam ist ein künstlicher Süßstoff von Asparaginsäure abgeleitet. Obwohl dies eine chemische Struktur ähnlich der Dipeptid Aspartam, ist es 40 bis 60-mal süßer als der letztere, 7 000 bis 13 000 mal süßer als Sucrose und nicht in Phenylalanin zu verschlechtern. Es wird in verschiedenen Ländern als Nahrungsmittelzusatz zugelassen.

Geschichte

Neotam wurde von der US-Firma Monsanto in Zusammenarbeit mit mehreren Universitäten in den USA entwickelt. Zusammenarbeit, die im Jahr 1991 führte zu der Entdeckung dieser neuen Verbindung C. Nofre und JM. Tinti, Französisch Chemiker. Mit Alitam, Neotam ist Teil der zweiten Generation von Dipeptidsüßstoffe Ergebnis der Forschung nach der zufälligen Entdeckung von Aspartam im Jahr 1965 durchgeführt.

Neotam ist in Australien seit August 2001. Ein Jahr später gestattet, die Food and Drug Administration erlaubt die Vereinigten Staaten.

In 2003 hat die Europäische Kommission, um eine Stellungnahme zur Sicherheit von Neotam des Wissenschaftlichen Gremiums für Lebensmittelzusatzstoffe, Aromastoffe, Verarbeitungshilfsstoffe und Materialien in Kontakt mit Lebensmitteln als Süßungsmittel und Geschmacksverstärker. Es wird in Europa durch die Richtlinie 2009/163 / EU des Ausschusses am 22. Dezember 2009 genehmigt.

Struktur und Eigenschaften

Struktur

Neotam oder N - L-phenylalanin-1-methylester ist ein Dipeptid der chemischen Struktur ähnlich Aspartam. Beide haben eine Grundstruktur aus zwei Aminosäuren, Asparaginsäure und Phenylalanin besteht. Neotam eine zusätzliche Gruppe der primären Aminfunktion der Asparaginsäure.

Die Anwesenheit von 3,3-Dimethylbutylgruppe legend verändert die Eigenschaften des neuen Aspartam.

Chemische Eigenschaften

Die Anwesenheit von 3,3-Dimethylbutylgruppe macht chemisch stabiler Neotam Aspartam, bleibt aber wärmeempfindlich und Hydrolyse in wässrigen Medien.

Neotam langsam in wässrigen Medien hydrolysiert, was vor allem bei der Bildung von einer äquimolaren Menge N - L-Phenylalanin und Methanol. Drei weitere Abbauprodukte sind ebenfalls vorhanden, sind jedoch nicht auf die Einsatzkonzentrationen der Süßungsmittelzusammensetzung detektiert. Durch Cyclisierung bildet den N - L-phenylalanin-1-methylester, der dann ergibt die N - L-Phenylalanin durch Hydrolyse und schließlich das N - L-phenylalanin-1-Methylester, der diese Form von β-Umlagerung von Neotam .

Im Gegensatz zu Aspartam, Neotam ist nicht mit reduzierenden Zuckern oder mit Aldehyd-Geschmacksverbindungen reagieren.

Physikalische Eigenschaften

Neotam ist ein weißer Feststoff-Verbindung, die von 80,9 bis 83,4 ° C zu verflüssigen Es ist in Wasser, Ethanol und Ethylacetat löslich.

Neotam ist in einem trockenen Raum mit einer Haltbarkeit von mehreren Jahren bei Raumtemperatur stabil. Das Monohydrat ist nicht hygroskopisch.

Weitere Immobilien

Die Anwesenheit des 3,3-Dimethylbutyl-Gruppe gibt die Neotam süßer 30 bis 60-fache des Aspartams 7 000 bis 13 000 mal süßer als Sucrose und 8 000 bis 11 000.

Als Neotam ist ein Dipeptid in sehr geringen Mengen verwendet wird, ist es nicht die Bildung von Zahnkaries.

Stoffwechsel

Peptidasen, die normalerweise der Peptidbindung zwischen Asparaginsäure und Phenylalanin zu brechen, sind durch die Anwesenheit von 3,3-Dimethylbutyl, die die Produktion von Phenylalanin verhindert inaktiviert und ermöglicht somit die Aufnahme von Neotam bei Personen, die unter Phenylketonurie.

Im Körper, wenigstens 30% bis 50% des aufgenommenen Neotam absorbiert schnell metabolisiert und schnell gelöscht. Die maximale Plasmakonzentration von Neotam wird 30 Minuten nach der Einnahme beobachtet. Der hauptsächliche Stoffwechselweg ist die Verseifung durch Esterasen Enzyme 80% Neotam N - L-Phenylalanin und Methanol. Die maximale Plasmakonzentration des entes Neotam wird eine Stunde nach der Einnahme von Neotam beobachtet. Neotam wird vollständig aus dem Körper innerhalb von 72 Stunden, von denen 98% durch Ausscheidungen eliminiert. Die Hauptkomponente im Stuhl ist die entes Neotam. Produktion nach Methanol Abbau Neotam, gilt als im Vergleich zu der Ernährung aus anderen Quellen und damit Gegenwart ohne zusätzliche Anliegen zu vernachlässigen.

Kalorienzufuhr Neotam bei weniger als geschätzt.

Verwendung

Neotam als Süßungsmittel und Geschmacksverstärker in einer Vielzahl von Nahrungsmitteln verwendet.

Regulierung

Neotam wird in den Vereinigten Staaten als ein Süßungsmittel von der Food and Drug Administration seit Juli 2002 zugelassen.

Neotam als Lebensmittelzusatzstoff in vielen Ländern, wie Australien, Neuseeland, Mexiko, Costa Rica, China, Guatemala, Russland und den Philippinen zugelassen.

Neotam wurde in die Liste der zugelassenen Zusatzstoffe und Süßungsmittel in Europa durch die Richtlinie 2009/163 / EU des Ausschusses am 22. Dezember 2009 aufgenommen wurde er mit dem E 961-Nummer vergeben.

Die Anzahl der additiven Neotam in der Internationalen Numbering System ist die Nummer 961.

Gesundheit

Der Wissenschaftliche Ausschuss der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit hat eine ADI von 0-2 mg / kg Körpergewicht / Tag festgelegt. Dieser Wert wird mit einem Sicherheitsfaktor von 100 bei einer Dosis von nicht toxischen Effekt-Wert) von 200 mg / kg Körpergewicht, von einem 52-Wochen-Studie an Hunden hergestellt abgeleitet.

Synthese und Produktion

Neotam durch reduktive Acylierung von Aspartam mit 3,3-Dimethyl-Butyraldehyd in Gegenwart eines Katalysators, Palladium hergestellt. Die Reaktanten werden für mehrere Stunden in Methanol bei Raumtemperatur und Druck mit Wasserstoff übrig. Neotam durch Reinigung erhalten wurde, gefolgt von Trocknen und Mahlen. Reinigung ist es, zunächst mit oder ohne Kieselgur Beseitigung des Katalysators durch Filtration, anschließendes Entfernen des Methanols durch Destillation und schließlich Waschen mit Wasser. Das Waschen wird das Gemisch abkühlen gelassen und dann Abtrennen des Neotam durch Zentrifugation. Die Verbindung wird erneut mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Fräsen standardisiert die Partikelgröße des Pulvers von Neotam.

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