Stille-Reaktion

Die Stille-Reaktion oder Stille-Kupplung ist eine chemische Reaktion zwischen einer Organozinn-Verbindung und einer halogenierten Derivats sp mit einem Palladiumkatalysator hybridisiert:

Die Stille-Reaktion wurde 1977 von John Kenneth Stille und David Milstein, ein Post-Doktorand entdeckt. Der Stille-Reaktion wird häufig in der organischen Synthese und in Industrien wie der pharmazeutischen Industrie eingesetzt. Die Reaktion funktioniert auch mit Triflate als Abgangsgruppe.

Reaktionsbedingungen

Die Reaktion wird im allgemeinen unter einer inerten Atmosphäre in entgasten Lösungsmitteln durchgeführt. Tat der Sauerstoff eine Oxidation des Palladiumkatalysators und fördert die Kopplung zwischen Zinn-Derivate. Diese Nebenreaktionen senken die Ausbeute der Reaktion. Trimethyl Zinn oder Tributylzinn sind in der Regel eingesetzt.

Reaktionsmechanismus

Die Stille-Reaktionsmechanismus folgt einem Katalysezyklus. Zunächst wird das Vor-Katalysator aus Palladium in der Oxidationsstufe II, die wir den Grad 0. Der Palladium null Grad hat in der Regel zwei Liganden L und 14 Valenzelektronen zu reduzieren. Der Katalysator wird dann mit dem Alkylhalogenid durch oxidative Addition, die zur Bildung eines ML2X2 Palladium-Komplexes mit 16 Elektronen führt zur Reaktion gebracht. Folgt eine Insertion von Kohlenmonoxid und eine Transmetallierung mit einem Alkyl-Zinn. Schließlich gibt es eine reduktive Eliminierung, die ein Keton zu bilden, und regeneriert den Katalysator.

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